Agente livre não contratado em 2018, Jackson subiu na tabela de profundidade da Nova Inglaterra para se tornar um Pro Bowler em 2021, liderando a NFL em passes defendidos (23). Ele fez 17 interceptações em suas duas últimas temporadas com os Patriots.
Em 2022, Jackson lucrou, assinando um contrato de cinco anos no valor de US$ 82,5 milhões com Los Angeles, que acreditava que ele poderia ser a peça que faltava na secundária. Este não foi o caso do Sr. Ent.
Jackson provou ser um desajustado no esquema de Brandon Staley, já que sofreu uma lesão no início da temporada e pegou fogo em seu primeiro jogo. Jackson sentou-se no banco na semana 6 da temporada passada, depois sofreu uma ruptura no tendão patelar na semana 7, encerrando sua temporada após apenas cinco jogos.
Enquanto ele está de volta à escalação, as coisas não melhoraram para Jackson em 2023. Na semana 1, ele desistiu de 99 jardas e um touchdown em três pontos com um tackle defensivo brutal e uma interceptação contra o Miami. Jackson estava saudável na semana 3 e, embora estivesse ativo na semana 4, o cornerback não teve nenhuma chance na vitória sobre Las Vegas.
Jackson disse a Bridget Condon, da NFL Network, na semana passada, que estava “confuso” com a decisão dos Chargers de colocá-lo no banco na semana 3.
Uma semana depois, Los Angeles abandonou o ângulo. Tom Pelissero, membro da NFL Network, informou que os Chargers estão pagando a maior parte do salário garantido de US$ 12 milhões de Jackson para facilitar a negociação.
Lesões no secundário afetaram os Patriots. A potencial lesão de Gonzalez no final da temporada é o maior e mais recente golpe para o grupo. O veterano teve um ótimo início de carreira ao ganhar o prêmio de Estreante Defensivo do Mês em setembro, consolidando sua posição como candidato a Estreante Defensivo do Ano no início da temporada.
A esperança na Nova Inglaterra é que o conhecimento de Jackson sobre a defesa o ajude a voltar aos trilhos após sua desastrosa mudança para a Costa Oeste.
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